本日の目標
・岡野の化学（49）～
実績
・岡野の化学（49）、岡野の化学（50）途中まで
学んだこと
アミンの性質について、以下の点を学びました。
・アミンは極性を持ち、第一級アミンと第二級アミンは分子間で水素結合（N-H）を形成する。
そのため、アルコール（R-OH）ほどではないが、分子量の割に沸点が高くなる。
（アルコールの方が沸点が高い理由：窒素（N）より酸素(O)の方が電気陰性度が大きいことから、アルコール分子間の水素結合の方がアミン分子間の水素結合より強い）
・窒素に結合する水素（H）の数は、第一級アミンの場合は２つで、第二級アミンは１つ。第三級アミンは０。このため、同じ分子量を持つアミンを比較すると、水素結合ができる割合の多さで、 第一級アミン＞第二級アミン＞第三級アミン の順で沸点が高くなる。
出典：ブルース有機化学第７版（上）p.133
・低級アミンは水溶性が高い。アミンの負に分極した窒素（N）が、水分子の正に分極した水素(H)と水素結合できるため。
・一般にアニリンのように、炭化水素基（疎水性）の割合の大きな分子は水溶性が低くなる。
・アミンの窒素回りの置換基が３つとも異なっている場合、孤立電子対を４つ目の置換基とみなすと、アミンは不斉中心を持っている（キラルな化合物である）ことになる。
しかし、この化合物は素早く立体反転するため、光学活性を示さない。
分からなかったこと
上で「第一級アミン＞第二級アミン＞第三級アミン の順で沸点が高くなる」と書いたが、以下の場合だと当てはまらない理由。
このページでは、アルカンにおける炭素原子数が多くなると、ファンデルワールス力が強くなって沸点も高くなるとあるが、そのことが関係しているのだろうか。
メチルアミン（第一級アミン） CH₃NH₂ 沸点(bp) -6.3℃
ジメチルアミン（第二級アミン） (CH₃)₂NH 沸点(bp) 7.4℃
トリメチルアミン（第三級アミン） (CH₃)₃N 沸点(bp) 2.9℃
明日（3/27）の予定
・岡野の化学（50）途中から
