翻訳さとり日記
30代文系主婦、特許翻訳者への道
学習記録

学習記録(2022/3/26)

本日の目標

・岡野の化学(49)~

実績

・岡野の化学(49)、岡野の化学(50)途中まで

学んだこと

アミンの性質について、以下の点を学びました。

・アミンは極性を持ち、第一級アミンと第二級アミンは分子間で水素結合(N-H)を形成する。
そのため、アルコール(R-OH)ほどではないが、分子量の割に沸点が高くなる。
(アルコールの方が沸点が高い理由:窒素(N)より酸素(O)の方が電気陰性度が大きいことから、アルコール分子間の水素結合の方がアミン分子間の水素結合より強い)
・窒素に結合する水素(H)の数は、第一級アミンの場合は2つで、第二級アミンは1つ。第三級アミンは0。このため、同じ分子量を持つアミンを比較すると、水素結合ができる割合の多さで、 第一級アミン>第二級アミン>第三級アミン の順で沸点が高くなる。

出典:ブルース有機化学第7版(上)p.133

・低級アミンは水溶性が高い。アミンの負に分極した窒素(N)が、水分子の正に分極した水素(H)と水素結合できるため。
・一般にアニリンのように、炭化水素基(疎水性)の割合の大きな分子は水溶性が低くなる。
・アミンの窒素回りの置換基が3つとも異なっている場合、孤立電子対を4つ目の置換基とみなすと、アミンは不斉中心を持っている(キラルな化合物である)ことになる。
しかし、この化合物は素早く立体反転するため、光学活性を示さない。

分からなかったこと

上で「第一級アミン>第二級アミン>第三級アミン の順で沸点が高くなる」と書いたが、以下の場合だと当てはまらない理由。
このページでは、アルカンにおける炭素原子数が多くなると、ファンデルワールス力が強くなって沸点も高くなるとあるが、そのことが関係しているのだろうか。

メチルアミン(第一級アミン)     CH₃NH₂  沸点(bp) -6.3℃
ジメチルアミン(第二級アミン)  (CH₃)₂NH   沸点(bp) 7.4℃
トリメチルアミン(第三級アミン) (CH₃)₃N   沸点(bp) 2.9℃

明日(3/27)の予定

・岡野の化学(50)途中から